Đầu thế kỷ 16, Đế quốc Tây Ban Nha tuyên bố chủ quyền đối với quần đảo dựa theo sự nguyên tắc khám phá, song chưa từng tiến hành định cư tại quần đảo, và những năm sau đó người Anh, Hà Lan, Pháp, Tây Ban Nha và Đan Mạch tranh đoạt kiểm soát khu vực, và khu vực này trở thành sào huyệt hải tặc nổi tiếng. Không có ghi chép về dân cư da đỏ bản địa tại Quần đảo Virgin thuộc Anh trong giai đoạn này, song cư dân bản địa trên đảo Saint Croix lân cận bị tàn sát.